Roswinkel is een ontginningsdorp, ontstaan in de Middeleeuwen op een zandrug van Westerwolde omringd door het Bourtangermoeras. Het wijkt daarmee af van de omliggende veenkoloniën.
Roswinkel is een streekdorp, dat net als de meeste veendorpen hoofdzakelijk bestaat uit lintbebouwing. De omgeving bestaat uitsluitend uit landbouwgebied, ontstaan door veenontginningen. Roswinkel werd voor het eerst als ‘Roeswinkel’ in een oorkonde uit 1327 genoemd. Maar er zijn archeologische vondsten gedaan die wijzen op bewoning in de Karolingse tijd. Het dorp lag aan de beek de Runde. Oorspronkelijk was de Boetseweg de bewoningsas. Later is de bebouwing westwaarts geschoven, doordat door inklinking en oxidatie van de veenlaag de oude bouwlanden onbruikbaar werden. Zodoende liggen de kerk en het Schultehuis buiten de huidige hoofdas van de bebouwing. Het dorpsgebied behoorde eerst tot de marke van Weerdinge en Roswinkel kwam daardoor ook onder Drenthe, al waren de verbindingen met Westerwolde beter en had het met dit gebied ook grotere culturele overeenkomsten. Uiteindelijk ontwikkelde het dorp zich tot een zelfstandig kerspeldorp en in 1516 met een zelfstandige marke.
In het begin van de zeventiende eeuw is er nabij het dorp aan de Roswinkelerstraat een schans of redoute gebouwd met de naam ‘Fort Roswinkel’. Er werd veel boekweit geteeld op de veengronden. Medio de zeventiende eeuw was de rundveehouderij en de daarop gebaseerde uitdrift van magere ossen en guste koeien een belangrijke pijler onder het agrarisch bestaan. Roswinkel kreeg in de achttiende eeuw een veenkoloniaal karakter. Het gemengd bedrijf werd geleidelijk aan vervangen door de aardappelteelt. In het begin van de negentiende eeuw was Roswinkel een streekcentrum getuige de relatief grote middenstand. In die eeuw werd het veen rond Roswinkel ontgonnen en werd de toegankelijkheid sterk verbeterd. Aan het begin van de twintigste eeuw werd het Roswinkelerveen door het Roswinkelerkanaal, het Oude en Nieuwe Schuttingskanaal ontsloten en ontstonden in de jaren dertig de buurtschappen Oude en Nieuwe Schutting.
De Runde verdween uit het landschap. In de eerste jaren van de éénentwintigste eeuw werd de Runde hersteld als waterloop. Op de plek van de voormalige schans werd het kunstwerk een ‘Fort voor het water’ van Jeroen van Westen gebouwd.